25 октября празднование установлено в память об избавлении Калужской земли от французов во время Отечественной войны 1812 года.

Калужская икона Божией Матери, отличающаяся от других образов Богородицы, является одной из почитаемых чудотворных святынь Русской Церкви.
На ней Пречистая предстаёт без Младенца, с книгой в руках. И первое чудо, прославившее икону, произошло как раз потому, что легкомысленная и распущенная девица не признала на изображении Царицу Небесную. Так через неприглядный случай была явлена одна из почитаемых Русской Церковью чудотворных святынь.
Празднование Калужской иконе Божией Матери бывает несколько раз в году.
15 (2) сентября – в память прекращения эпидемии чумы в 1771 году после крестного хода.
25 (12) октября – в память спасения от наполеоновских войск в 1812 году.
31 (18) июля – в честь избавления от холеры в 1892 году.
Второе воскресенье после Троицы: Народная любовь и благодарность, дата обретения неизвестна.
В 1748 году две служанки помещика Хитрово обнаружили на чердаке дома холст с изображением женщины с книгой. Одна из девушек, проявив неуважение, плюнула на образ и упала без чувств. Ночью ей явилась Богородица, открыв, что это Её святой лик. После молебна и окропления святой водой девушка очнулась.
К обретённой иконе стали стекаться люди со своими бедами. Она была помещена в храм села, где происходили многочисленные чудеса: исцеления от болезней, избавление от пьянства и бездетности, раскаяние заблудших. Появились списки иконы, проводились крестные ходы. Икона стала символом Заступницы Калужской земли.
Источник